Nella stagione 2000-01, pur faticando in campionato, il Prato in Coppa Italia Serie C elimina Arezzo,Pisa e Spezia e vincendo la semifinale contro il Brescello grazie ad un gol di De Sole. Nella doppia finale il Prato incontra il Lumezzane: la finale d´andata giocata in casa, il Prato vince 2-1. Nella gara di ritorno, un gol di Nicola Padoin permette al Prato di vincere la Coppa Italia Serie C.
Nella stessa stagione, tuttavia, arrivando quinto nella regular season, la squadra non riesce ad ottenere la promozione in C-1, in quanto perde la semifinale play-off contro il Calcio Chieti.
La stagione successiva, 2001-02, è caratterizzata da un lungo testa a testa con l´Alessandria. Alla terzultima giornata, grazie alla sconfitta dei rivali per 1-0 contro il Novara e grazie al successo dei lanieri per 1-0 sulla Valenzana Calcio, i lanieri conquistano la promozione in Serie C1 dopo quattro anni di Serie C2.
Nella stagione 2002-2003 la squadra giunse all´ottavo posto.
Nella stagione 2003-2004 la squadra fu costretta a giocare nei bassifondi della classifica. Il Prato riuscì comunque a regalare qualche bella vittoria, come con lo Spezia (2-0) e la Pistoiese 1-4, ma retrocedette in Serie C2 dopo i play-out contro la Pro Patria. I biancoazzurri furono però ripescati in Serie C1 ottenendo la quinta promozione nella categoria, stabilendo un record nazionale.
Nella stagione 2004-2005 il Prato finì ultimo e retrocesse direttamente.
Nel 2005-2006 stentò in Serie C2. Il ritorno il 31 gennaio di Alessandro Diamanti portò al Prato un aiuto decisivo per ottenere la salvezza ai play-out contro il Montevarchi, quando il fantasista pratese segnò la rete decisiva.
Nella stagione 2006-2007 il Prato giunge nono in C-2, dopo che i lanieri erano stati per molto tempo in zona play-off, fallendo però l´obiettivo per i troppi punti persi a causa di diverse sconfitte nella fase finale del campionato.
La stagione 2007-2008 iniziò nel peggiore dei modi: 3 sconfitte consecutive tra cui uno 0-4 a Viareggio. Il pareggio casalingo contro la Reggiana per 1-1 il 24 febbraio 2008 e la vittoria per 3-1 sul campo della capolista Bassano il 13 aprile 2008 non sono bastati per la qualificazione ai play-off.
La stagione 2007-2008 iniziò nel peggiore dei modi: 3 sconfitte consecutive tra cui uno 0-4 a Viareggio. Una ottima ripresa nel corso del campionato con la vittoria per 3-1 sul campo della capolista Bassano il 13 aprile 2008 non sono basteranno per la qualificazione ai play-off.La stagione 2008-2009 il Prato l´ha iniziato con una sconfitta in casa contro la Giacomense per 1-0, rimediando subito vincendo 3-1 a Rovigo e contro Giulianova e Poggibonsi entrambe per 1-0. Con la vittoria contro il Poggibonsi il Prato sale in testa da solo in campionato, scivolando però indietro dopo due sconfitte contro Figline e Cuoiopelli. Dopo la vittoria con la Colligiana per 2-1, il Prato ha festeggiato lunedì 27 ottobre 2008 nel posticipo serale contro la Sangiovannese i cento anni di storia della società con una grande festa prima e dopo il match con la Sangiovannese vinta per 3-1 e balzando al terzo posto in classifica davanti a 4000 tifosi presenti allo stadio.
Dopo un lungo e sofferto campionato il Prato si ritrova a fine campionato in 5ª posizione giocandosela ai play-off. Il destino vuole che il Prato vada in semifinale con il Viareggio. L´andata play-off si gioca al Lungobisenzio il 31 maggio 2009 davanti a più di 1000 persone, che viene vinta dai lanieri per 2-0 con doppietta di Medhy Ouchene. Il ritorno si gioca a Viareggio, il 7 giugno 2009, e finisce 2-1, qualificando il Prato alla finale play off che però verrà persa a favore del Giulianova.
Nella stagione 2009-2010, il Prato (dopo un mancato ripescaggio in Prima Divisione a favore del Viareggio eliminato proprio dai lanieri in semifinale playoff) allenato da Bellini che ha preso il posto del dimissionario Orrico, parte al rallentatore. Dopo la vittoria per 3-0 sulla Pro Vasto, i lanieri ottengono una striscia positiva che fanno arrivare i biancazzurri alla fine del girone di andata, al secondo posto solitario. Nel girone di ritorno però il Prato non riesce ad essere brillante come nella prima parte del campionato. Le sconfitte subite a Lucca e Gubbio costano i playoff agli uomini di Bellini.
Nella stagione 2010-2011 il Prato dopo aver fallito i play-off promozione l´anno prima, non riesce ad inserirsi nella lotta per la promozione diretta (riservata al duo Carpi-Carrarese), e anzi per molto tempo (dopo la sconfitta di Bellaria per 3-0) il Prato è ancorato pure nella lotta per non accedere ai play-out. Ma è nella fase finale della regular season che il Prato riesce a capovolgere la situazione, riuscendo a qualificarsi per i playoff. Il Prato vince nelle semifinali playoff per la C1 contro L´Aquila mentre in finale il Prato viene sconfitto dalla Carrarese. In estate viene grazie alla famiglia Toccafondi, il Prato viene ripescato e dunque ritorna in Lega Pro Prima Divisione dopo sei anni di assenza.
